Il Sacro Monte è nato dall'idea di Padre Bernardino Caimi, verso la fine del 1400, per permettere ad un maggior numero di persone di visitare i luoghi legati alla storia di Gesù, rimanendo in Italia. Nacque così la Gerusalemme d'Italia, in un contesto di pace, tranquillità.
Qui trova spazio l'Albergo Ristorante La Casa del Pellegrino, circondato da 45 cappelle, dove nel 1491, vide la luce la prima cappella quella del Santo Sepolcro, tutt'ora visitabile nella piazza antistante l'albergo.
Nell'area dove attualmente è presente l'albergo, qualche anno dopo, sorgeva la chiesa della Vergine Dormiente, ed è proprio in questa chiesa che il 22 agosto 1498 avviene la guarigione miracolosa di Donna Agnese Botta, sorella di Ludovico il Moro.
Attorno al 1600, dato che la chiesa della Vergine Dormiente risultava troppo piccola per accogliere il grande numero di fedeli che arrivavano a visitare la Gerusalemme d'Italia, decisero di costruirgli accanto una chiesa nuova, l'attuale Santuario dedicato a Santa Maria Assunta in cielo.
Nel 1772, viene così demolita completamente la Chiesa Vecchia, e su quest'area viene costruito un edificio per gli Esercizi Spirituali, che corrisponde ad una parte dell'attuale albergo.
Qualche anno dopo, nel 1778 venne inaugurata la nuova struttura, che corrisponde ad una parte dell'attuale Casa del Pellegrino, dall'ingresso fino alla sala dell'affresco.
Negli anni 50 del secolo scorso, venne ampliata, inglobando nella struttura l'adiacente cappella del 1500, dove era collocata la rappresentazione statuaria de "L'ultima Cena" (che ora si trova in una cappella della piazza, sotto il portico), questa attualmente è una delle sale ristorante, per l'appunto la Sala Cappella.
Bisogna inoltre ricordare che una delle figure importanti per il Sacro Monte, è San Carlo Borromeo, ed è il 3 e 4 novembre 1984, nella commemorazione del quarto centenario della morte di San Carlo, che il Santissimo Giovanni Paolo II, venne a far visita, celebrando l'Itinerarium Crucis e cenando nella sala dell'affresco alla Casa del Pellegrino.