Le Sacro Monte est né de l'idée du Père Bernardino Caimi, vers la fin des années 1400, pour permettre à un plus grand nombre de personnes de visiter des lieux liés à l'histoire de Jésus, restant en Italie. Ainsi naquit la Jérusalem d'Italie, dans un contexte de paix, de tranquillité.

Voici l'Hôtel Restaurant La Casa del Pellegrino, entouré de 45 chapelles, où en 1491, la première chapelle du Saint-Sépulcre est née, qui peut encore être visitée sur la place en face de l'hôtel.

Dans la zone où se trouve actuellement l'hôtel, quelques années plus tard, se dressait l'église de la Vierge endormie, et c'est précisément dans cette église que la guérison miraculeuse de Donna Agnese Botta, sœur de Ludovico il Moro, a lieu.

Vers 1600, comme l'église de la Vierge endormie était trop petite pour accueillir le grand nombre de fidèles venus visiter la Jérusalem d'Italie, ils ont décidé de construire une nouvelle église à côté d'elle, l'actuel sanctuaire dédié à Santa Maria Assunta in Cielo .

En 1772, la vieille église a été complètement démolie et un bâtiment pour les exercices spirituels a été construit sur cette zone, ce qui correspond à une partie de l'hôtel actuel.

Quelques années plus tard, en 1778, la nouvelle structure a été inaugurée, ce qui correspond à une partie de l'actuelle Maison du Pèlerin, de l'entrée à la salle des fresques.

Dans les années 50 du siècle dernier, il a été agrandi, en incorporant la chapelle adjacente des années 1500, où se trouvait la représentation statuaire de "La Dernière Cène" (qui est maintenant située dans une chapelle sur la place, sous le portique), cette c'est actuellement l'une des salles de restaurant, précisément la Sala Cappella.

Il convient également de rappeler que l'une des figures importantes du Sacro Monte est San Carlo Borromeo, et c'est les 3 et 4 novembre 1984, en commémoration du quatrième centenaire de la mort de San Carlo, que le Très Saint Jean-Paul II est venu visiter, célébrer l'Itinerarium Crucis et dîner dans la salle des fresques de la Casa del Pellegrino.